Розігруючий Бостона Дрю Голідей був обмінений у Портленд в обміні, в якому Селтікс отримали Анферні Саймонса та два вибори у другому раунді. Голідей приєднався до Бостона перед сезоном-2023/24 і допоміг команді виграти чемпіонат НБА. У минулому сезоні він зіграв 66 матчів, в середньому набираючи 11,1 очка, 4,3 підбирання та 3,9 передачі.
